Игорь Олеников родился 20 (по другим данным 19) сентября 1942 в городе Мазандаран, Иран, куда его отец Михаил (1896-1989) переехал после революции, спасаясь от коммунистов, так как воевал против них во время Гражданской войны. Уже там Михаил встретил молодую женщину-сироту Зинаиду, тоже бежавшую из СССР. Они образовали семью. Более того, после Второй Мировой над ними нависла угроза оказаться в СССР, что заставило Михаила Оленикова сняться с насиженного места на севере страны и переехать на юг под защиту союзников. Маленький Игорь ходил в англоязычную школу, где преподавали миссионеры. Там же, в Иране, он изучил фарси. В возрасте 15 лет Игорь с семьёй (родители и брат) прибывает в Нью Йорк. На четверых у них было 4 чемодана и 800 долларов в кармане. В новом большом городе новички стали жертвами воришек и решили двигаться дальше на запад, остановившись в итоге в Калифорнии, где Игорь поступил в Южнокалифорнийский Университет и получил степени в финансах и математике, а также МБА. Учебу Оленикова в университете оплатило правительство США — по программе для студентов, владевших русским. Такие студенты обучались бесплатно, но затем обязаны были 5 лет отработать в правительстве или на любой должности, которую правительство предложит, или устроиться преподавателями. Окончив университет, Олеников поступил работать в Shell, а по вечерам преподавал математику в колледже. «Это было время длинных дней и коротких ночей», — вспоминает он.